惊喜来得猛烈。2000-01赛季，21岁的特里已经荣膺俱乐部年度最佳球员；2001-02赛季，在德塞利缺席的情况下切尔西 曼联英超，他戴上了队长袖标。那时的切尔西尚未崛起切尔西 曼联英超，但特里已然迅速成长。2003年，切尔西被阿布拉莫维奇收购。2004-05赛季，穆里尼奥用英超冠军实现了新老板的梦想，赛季仅失15球，特里的硬汉形象也逐渐成型。特里被票选为英超年度最佳球员，成为切尔西历史上第一位获此殊荣的球员。

此后22年，特里与切尔西风雨同舟，共夺16座冠军奖杯，打入67粒进球，结下了蓝色生死情缘。特里勤奋好学的属性让人折服的同时，他也受到了伤病的困扰，2012-13赛季他因脚踝伤势无缘欧联杯决赛，2007-08赛季则是他职业生涯的低谷，膝盖、脸颊、脚踝和手肘的伤病让他一共缺席了25场比赛。

切尔西在英超联赛亚军后心情郁闷。在莫斯科的大雨中，特里在点球大战中滑倒，射失点球，错失夺得欧冠冠军的机会。尽管如此，切尔西并没有责怪特里切尔西 曼联英超，反而意识到了他的价值。2012年，当切尔西终于站上欧洲之巅时，特里因一张黄牌无缘决赛，但他依然骄傲地庆祝，承认自己也是球队成功的一部分。

人生充满失望，关键在于你如何面对。兰帕德没能在斯坦福桥度过一生，特里也一样。2017年5月21日，切尔西对阵桑德兰，早已退出首发阵容的特里在第26分钟被替换下场，这一象征性的安排赢得了全场掌声。退役后，特里担任切尔西青训顾问，拒绝了多次外部教练的邀请，享受着在切尔西的角色和家庭生活。

22年的职业生涯，717次出场，特里赢得了球迷和媒体的尊重，3次入选欧足联最佳后卫，4次入选英超年度最佳阵容，4次入选欧足联最佳阵容，5次入选国际足联最佳阵容。未来，他是否有机会在斯坦福桥率领球队？或许，这就是他最终的梦想。“我的长远目标和抱负，是成为切尔西的主教练。听起来可能有点好笑，但那是我的梦想，我希望它能够实现。”