克利夫兰骑士队于1970年加入NBA，是联盟中最不幸的球队之一。 虽然在NBA已经运营了30多年，队内也不时有球星闪耀，但只是在2006-07赛季依靠球星勒布朗·詹姆斯的个人能力打进了总决赛。

克利夫兰骑士队首个赛季战绩不佳，战绩为15胜67负，从此开始了艰难的NBA征程。 此后四年，骑士队常规赛排名始终处于中部赛区垫底。 虽然多名球员入选全明星阵容，但并没有给球队带来任何提升。 1976年，骑士队转会了34岁的老将内特·瑟蒙德。 与伤愈复出的奥斯汀·卡尔和鲍比·史密斯一起，带领球队取得了49胜33负的战绩2024年nba季后赛骑士，排名中部赛区第一。 并进入激动人心的季节？ 但随后球队两次被拍卖，主教练和球员频繁更换，骑士队开始了长达七年的沉寂。 1985年，在主教练乔治·卡尔的带领下，球队重返季后赛，但首轮就被卫冕冠军波士顿凯尔特人队击败。 随后，著名教练莱尼·威尔肯斯到来。 在他的带领下，骑士队逐渐重拾信心，获得新生。 不幸的是，尽管他们多次进入季后赛，但他们无法超越迈克尔·乔丹和他的公牛队。

2003年的选秀是骑士队历史上的转折点。 骑士队在首轮第一顺位选中了当时还是高中生的勒布朗·詹姆斯。 在詹姆斯的带领下，骑士队逐渐变得强大。 2006-07赛季，詹姆斯带领骑士队闯入季后赛，并首次杀入总决赛。 不幸的是，他们在总决赛中以0-4被圣安东尼奥马刺队横扫。 2008-09赛季，骑士队以常规赛66胜16负的骄人战绩进入季后赛，高居联盟第一！ 他们首先以4-0的战绩击败了活塞队和老鹰队，但在东部决赛中，他们遇到了怪物霍华德。 由顶级球员特科格鲁和刘易斯领衔的魔术队最终以2-4的结果被骑士队淘汰。

2018年6月9日，NBA总决赛第四场，骑士队以85-108不敌勇士队，以总比分0-4被横扫。

2021-22赛季，骑士队曾在NBA常规赛中达到东部第四位，但随后在附加赛中输给篮网队和老鹰队，未能晋级季后赛。

2022年9月2日，据NBA著名记者沃神报道，爵士队与骑士队达成交易，多诺万·米切尔被交易至骑士队。 在这笔交易中，骑士队将科林·塞克斯顿、劳里·马尔卡宁、奥柴·阿巴基、三个不受保护的首轮选秀权以及两个首轮选秀权交换权送给了爵士队。

2023年2月15日，骑士队官方宣布正式签下丹尼·格林。 3月27日，骑士队以108-91击败火箭队锁定季后赛。 这是骑士队自2017-18赛季以来首次进入季后赛。 4月5日2024年nba季后赛骑士，骑士队以117-113击败魔术队，战绩达到50胜30负，锁定东部前四。 这是骑士队自2018年以来首次达到50胜。 4月27日，骑士队以95-106输给尼克斯队，以1-4被对手淘汰。 6月，骑士队用49号选秀权选中了来自东密歇根大学的前锋埃莫尼·贝茨。 7月，NBA自由市场开启，乔治·尼昂、泰·杰罗姆、达米安·琼斯、马克斯·斯特鲁斯加盟骑士队。 7月8日2024年nba季后赛骑士，骑士队官方宣布，球队正式与以赛亚·莫布里、小克雷格·波特、埃莫尼·贝茨签订双向合同。